Özellikle 2010'dan itibaren yapılan yapısal değişikliklerle şehre pek çok güzellik eklenmiştir.

Vardar Nehri üzerine yeni köprüler inşa edilmiş, Makedonya Meydanı heykellerle süslenmiştir. Bu sebeple Üsküp, heykeller şehri olarak da anılmaya başlanmıştır

Ülkenin politik, kültürel, ekonomik ve akademik merkezi olan Üsküp, ortasından geçen Vardar Nehri ile ikiye ayrılmaktadır. Bu durum şehrin güzelliğine güzellik katmaktadır.

Kentin simgesi olan 13 kemerli Taşköprü ve köprünün bağlandığı 18.500 metrekarelik devasa Makedonya Meydanı şehrin kalbi sayılmaktadır.

Geçmişi M.Ö 4000'e kadar uzunan Üsküp'e tepeden bakan Üsküp Kalesi'nde Neolitik dönem yerleşimlerinin kalıntıları bulunmuştur.

M.S. 1. yüzyılın başlarında yerleşim Romalılar tarafından ele geçirilip ordu kampına dönüştürülmüştür.

Roma İmparatorluğu'nun 395 yılında doğu ve batı olarak ikiye bölünmesiyle birlikte o zamanki adıyla "Scupi", İstanbul merkezli Bizans'ın hakimiyetinde kalmıştır.

1392'de Osmanlılar tarafından ele geçirilince Türkler tarafından Üsküp olarak adlandırılmıştır.

500 yıldan uzun süre Osmanlı hakimiyetinde kalan şehir, 1912'de Balkan Savaşları ile Sırbistan Krallığı tarafından ele geçirilmiştir.

I. Dünya Savaşı'ndan sonra yeni kurulan Yugoslavya Krallığı'nın bir parçası olmuştur.

II. Dünya Savaşı'nda Mihver Devletleri safındaki Bulgaristan tarafından işgal edilmişse de 1944'te Yugoslavya Sosyalist Federal Cumhuriyeti'ni meydana getiren federal devletlerden Makedonya Sosyalist Cumhuriyeti'nin başkenti olmuştur.

Üsküp, II. Dünya Savaşı'ndan sonra hızlı bir gelişim gösterdiyse de 1963'te yıkıcı bir depremle oldukça zarar görmüş, 1991'de Yugoslavya'dan bağımsızlığını ilan eden Makedonya Cumhuriyeti'nin başkenti olmuştur.

Şehir ülkedeki metal sanayi, kimya, kerestecilik, textil, dericilik, ve basım endüstrilerinin merkezlerinden birisidir.

Tarih boyunca birçok millete ev sahipliği yapmış olan Üsküp, günümüzde farklı dilden, dinden ve kültürden insanların bir arada yaşadığı mozaik bir manzara sunmaktadır.

Makedon, Türk, Arnavut, Çingene, Ulah, Yunan, Bulgar ve Boşnak başta olmak üzere 34 farklı millet ve etnik grup burada yaşamaktadır.

ÜSKÜP NEREDEDİR?
Makedonya'nın kuzeyinde, Kosova sınırına yakın bir bölgede yer alan başkent Üsküp, Vardar Nehri yatağında, Vardar Vadisi'nden kurulmuştur. Balkanlar'ın ortası sayılan bir konuma sahiptir. Şehrin kuzeyi Şar Dağları ile çevrilidir.