1461 yılından 1922 yılına kadar Osmanlı yönetiminde kalan Kastamonu ile ilgili ilginç detaylar ortaya çıktı. Kastamonu'nun uzun süre boyunca Bolu eyaletine bağlı kaldığı anlaşıldı. Kanuni Sultan Süleyman tarafından Eyalet merkezi haline getirilmiştir.

Kastamonu vilayetine Bolu, Çankırı ve Sinop'ta dahildi. Ancak zamanla 3 bölgede Kastamonu'dan ayrılmıştır ve bugünkü konuma gelmiştir. Osmanlı’nın idari yapısı gereği eyalet, kaza ve nahiye olarak adlandırılan yapıda Üsküdar da bir eyalet yani ildi. Kastamonu da 37 yıl boyunca Osmanlı’nın önemli eyaletlerinden biriydi.

Kadıköy’ü de içinde barındıran Üsküdar vilayeti ise Kastamonu’nun merkez kentiydi. Kastamonu Sancak Beyliği'nin sınırlarının Üsküdar hudutlarına dek uzandığı belirtiliyor.

Bir çoğumuzun duymuş olabileceği “Üsküdar’a kadar Kastamonu” sözü de buradan geliyor.

Ayrıca Kastamonu ve Üsküdar’ın kentleşme özellikleri de birbirine benziyor.