Ülke tarihinin farklı dönemlerine şahitlik eden Kalkandelen, 14. yüzyılda Osmanlı topraklarına dahil edildi. Bunun ardından bölgede birçok şehir gibi Anadolu'dan göç alan Kalkandelen'in ismine dair farklı rivayetler mevcut.

Şehrin adını, o dönemde Anadolu'dan göç edenler için kullanılan "kalkan gelen" tabirinden aldığı rivayet edildiği gibi, şehre göç eden Anadolu insanının burada ürettiği "kalkan delen" isimli silahın da şehre adını verdiği söyleniyor.

Şehirde, günümüze ulaşan Osmanlı eserlerinden en önemlisi, mimari özellikleriyle ilk bakışta görenlerin ilgisini çeken Alaca Cami.

Kalkandelen'i ortadan ikiye bölen Pena Nehri'nin yanı başında bulunan cami, ihtişamlı görünümüyle adeta tarihe meydan okuyor. 15. yüzyılda inşa edilen ve "Paşa Camisi" olarak da bilinen cami, iç ve dış cephe süslemeleriyle ender camilerden biri olarak gösteriliyor.

Avlusunda, caminin yapımını sağlayan kardeşler Hurşide ve Mensure hanımların de türbelerinin bulunduğu Alaca Cami, 19. yüzyılda büyük bir tadilattan geçerek bugünkü görünümüne kavuştu.

Şehrin simgesi haline gelen caminin en dikkat çeken özelliklerinin başında renkli iç ve dış cephe süslemeleri geliyor. Rivayete göre, süslemelerde kullanılan boyanın canlılığını yitirmemesi için 30 bin yumurta akı kullanıldı. Caminin iç cephesinde ise Mekke ve İslam şehirlerinin tasvirleri bulunuyor.

Külliye olarak inşa edilen caminin yanı başında ise bir misafirhane ve nehrin diğer yakasında eski bir hamam bulunuyor.

Harabati Baba Tekkesi - Şehirdeki bir diğer önemli Osmanlı eseri Harabati Baba Tekkesi.

Bektaşi dervişi Abdülmüttalip Bekiri, AA muhabirine, Bektaşiliğin Kalkandelen'e 13. yüzyılda geldiğini, tekkenin temellerinin Kanuni Sultan Süleyman döneminin sadrazamlarından Server Ali Paşa tarafından 1538'de atıldığının rivayet edildiğini söyledi.

Kent merkezine uzak tekkenin yaklaşık 24 bin metrekarelik alanında mescit, misafirhane, şadırvan, aşevi, kervansaray, kışla, nöbetçi kulesi, imam evi, zikir odası ve aslan yüzüne benzeyen bir işlemesi olan bir çeşme bulunuyor.